Continuando com a tendência de usar convidados especiais nas apresentações, em 2005 a Microsoft convidou Conan O'Brien para bater um papo com Bill Gates. O evento ofereceu ainda uma primeira demosntração do Windows Media Center.

O Windows XP Media Center Edition 2005 foi creditado como a melhor versão do Windows para qualquer cômodo da sua casa. Ele era, basicamente, uma versão expandida do extremamente popular Windows XP, mas com um gravador de vídeo virtual e a capacidade de rodar uma variedade de mídias. Este equipamento foi pioneiro no uso de PCs para assistir, gravar e pausar programas de TV.